Согласование сказуемого с подлежащим типа «брат с сестрой»

При подлежащем типа «брат с сестрой» сказуемое может стоять как в единственном, так и во множественном числе. Выбор числа в основном зависит от смысла предложения.

Сказуемое ставится во множественном числе, если производители действия равноправны (Директор с заместителем прошли в торговый зал). В приведённом примере подлежащим является всё словосочетание - существительное в имен. падеже + существительное в твор. падеже.

Сказуемое выбирается в единственном числе, если производители действия неравноправны: один - основной, а второй - сопутствующий. В рассматриваемом случае подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения (Грузовик с прицепом выехал за ворота).

При наличии в обороте слов вместе, совместно сказуемое употребляется в единственном числе (Директор вместе с заместителем прошёл в торговый зал).

Если в состав сочетания входят личные местоимения, то согласование грамматическое: при местоимениях я, ты, он сказуемое ставится в единственном числе, при мы, вы, они - во множественном (Он с директором прошел в торговый зал. Они с директором прошли в торговый зал).

Источник: 
Жилина О.А., Романова Н.Н. - Русский язык и культура речи. ч.1. Основы культуры речи - 2008