При подлежащем типа «брат с сестрой» сказуемое может стоять как в единственном, так и во множественном числе. Выбор числа в основном зависит от смысла предложения.
Сказуемое ставится во множественном числе, если производители действия равноправны (Директор с заместителем прошли в торговый зал). В приведённом примере подлежащим является всё словосочетание - существительное в имен. падеже + существительное в твор. падеже.
Сказуемое выбирается в единственном числе, если производители действия неравноправны: один - основной, а второй - сопутствующий. В рассматриваемом случае подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения (Грузовик с прицепом выехал за ворота).
При наличии в обороте слов вместе, совместно сказуемое употребляется в единственном числе (Директор вместе с заместителем прошёл в торговый зал).
Если в состав сочетания входят личные местоимения, то согласование грамматическое: при местоимениях я, ты, он сказуемое ставится в единственном числе, при мы, вы, они - во множественном (Он с директором прошел в торговый зал. Они с директором прошли в торговый зал).